Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di sekitar kota. Salah satu kasusnya adalah pengejaran terus-menerus oleh polisi atas Celty Sturluson, Penunggang Tanpa Kepala. Selain itu, seseorang telah memberi hadiah besar padanya, memicu motivasi anggota geng di seluruh untuk mulai mencari makhluk gaib juga. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang adik kelas misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa dia tahu identitas asli Mikado.
Tapi keadaan ketenangan Ikebukuro tidak berlangsung lama, karena ancaman baru muncul dalam bentuk seorang pembunuh yang menggunakan nama samaran “Hollywood,” yang dikenal karena mengenakan topeng yang berbeda setiap kali mereka melakukan kejahatan. Karena berbagai peristiwa yang terjadi terbukti terhubung lagi, Ikebukuro dilemparkan ke dalam konflik lain yang mengancam akan menelan seluruh kota dalam kekacauan.
