Serangkaian spesial 3-5 menit yang dibundel dengan HighSchool DxD DVD dan Blu-ray. Mereka adalah serangkaian episode yang berdiri sendiri yang bukan bagian dari alur cerita tertentu.
Spesial 1: Berjemur! – Klub Penelitian Ilmu Gaib pergi jalan-jalan di pantai.
Spesial 2: Pelatihan Privat Issei! – Issei diberi pelajaran sihir oleh Akeno.
Spesial 3: A Little Bold, Koneko-Chan … Nyan! – Koneko secara tidak sengaja mengubah kepribadiannya secara ajaib, membuatnya sangat aktif secara seksual dan membalikkan preferensi seksualnya.
Spesial 4: Kisah Kelahiran Dress Break yang Tak Terungkap! – Beberapa kilas balik tentang bagaimana Issei pertama kali tahu dan akhirnya menyempurnakan langkah istimewanya, Dress Break.
Spesial 5: Membuat Udon! – Sebagai bagian dari penalti karena kalah taruhan, Sona dan Tsubaki membuat udon untuk Klub Penelitian Ilmu Gaib tetapi udon itu hidup dengan cara yang aneh …
Spesial 6: Transformasi Asia! – Asia ingin membuktikan bahwa dia sama jahatnya dengan iblis mana pun dengan menggunakan ide-ide yang ditemukan di majalah Issei, bahkan berdandan seperti pelacur dan merayunya.
